A l’époque de la Reconquête chrétienne de la péninsule ibérique, la région de Castelo Branco est reprise aux maures dès 1165. La même année, le roi Alphonse 1^er donne ce vaste territoire situé entre les rivières Erges, Tage et Zézère à Gualdim Païs, maître de l’Ordre du Temple au Portugal.
Cette donation avait pour objectif le peuplement et la défense de cette contrée, en première ligne face aux terres musulmanes.

Cette stratégie de la jeune monarchie portugaise va se révéler efficace à 2 niveaux :

1. Militairement, la multiplication des lieux tenus par des contingents de moine-soldat va non seulement sécuriser les frontières du jeune royaume mais va également donner à la couronne portugaise les marges de manœuvre suffisantes pour consolider son pouvoir naissant face au voisin espagnol.
2. Economiquement, l’administration et l’organisation des différents ordres militaires-religieux vont permettre le peuplement de zones désertées ainsi que le renouveau de l’agriculture et du commerce.

En 1185, au début du règne de Sanche I^er, le territoire de l’actuel Castelo Branco faisait partie d’une propriété nommée "Herdade de Cardosa", elle même détachée de la commune de Covilhã.
Quelques années plus tard, en 1198, la donation faite aux Templiers est révisée : la moitié de cette contrée est placée sous l’autorité de Fernando Sanches⁽¹⁾.

En 1209, Fernando Sanches cède la ville, les terres et les revenus à João Domingues, Maitre de l’Ordre du Temple au Portugal. Cependant, cette donation est assortie de 3 conditions :

1. Fernando Sanches garde la moitié des rentes du domaine,
2. Les templiers doivent pourvoir au peuplement du pays,
3. Les templiers doivent édifier un château pour la défense des habitants.

En 1214, le roi Alphonse II acquiert de nouveau ce territoire pour le compte de la couronne portugaise et fait une nouvelle donation aux Templiers, ces derniers bénéficiant cette fois-ci de la possession totale du domaine incluant entre autre, Castelo Branco.

En 1215, une bulle du pape Innocent III confirme cette donation et indique :
"… les Templiers ont fondé, sur la frontière avec les maures, une ville et une forteresse dans le lieu de Cardosa à qui ils ont donnés le nom de Castelo Branco… ".
Certains historiens avancent que les Templiers auraient repris le nom romain du site : Castraleuca.

Comme les autres implantations médiévales d’importance, Castelo Branco s’est constituée autour de son château, de ses bâtiments domestiques, de son église (Santa Maria) et de ses murailles percées de 4 portes appelées : porta do Ouro, porta de Santiago, porta do Pelame et porta da Traição.

Entre 1214 et 1230, Castelo Branco devient un élément solide de la ligne de défense chrétienne avec les châteaux d’Almourol, de Monsanto, de Pombal, de Tomar et de Zézère. Ce système de protection est appelé Linha da Raia (ligne de la Reine) ou Linha do Tejo (ligne du Tage).

En plus de son intégration au système de protection du centre du pays, Castelo Branco est choisi en 1214 comme le siège de l’Ordre du Temple pour le Portugal après Tomar.
Il gardera cette charge jusqu’en 1314, date de la dissolution de l’Ordre.

On peut noter par ailleurs qu’au moins 7 chapitres généraux se sont déroulés en ses murs : en 1228, 1253, 1264, 1265, 1266 et 1272.

Le nouveau statut de la place forte permet au Maitre de l’Ordre du Temple au Portugal (Martim Sanches or Estevão Belmonte), de décider de la construction du "Palacio dos Comendadores" (Palais des Commandeurs) en 1229.

Les Templiers portugais n’échappent pas aux dissensions qui existent à travers toute l’Europe entre leur Ordre et le clergé. Un document relate qu’en 1245 les Templiers de Castelo Branco sont obligés de céder à l’évêque de Guarda⁽²⁾ un lieu adéquat pour la construction d’une nouvelle maison.

Le développement extra-muros de la cité aura lieu sous le règne du roi Denis 1^er, grâce à l’augmentation de la population et à l’apparition d’une bourgeoisie enrichie. Un nouveau centre urbain va s’organiser autour de l’église S. Miguel construite au nord-est de la muraille. Cette dernière devient rapidement la 2^ème paroisse de Castelo Branco après celle de Santa Maria.
Cette croissance s’accompagne de la délocalisation des centres politiques, économiques et administratifs de la ville qui descendent vers les quartiers près des murailles.

A la dissolution de l’Ordre du Temple, l’Ordre du Christ reprend l’intégralité de ses biens et de ses droits et continue ses missions. Plus que jamais soutenu par la monarchie portugaise⁽³⁾ qui contrôle intégralement ce nouvel Ordre, Castelo Branco continue son expansion.

A partir de 1343, les différents souverains portugais continuent l’aménagement et la restauration de Castelo Branco : un donjon de plan octogonal est ajouté, une 2^ème muraille est érigée et les remparts possèdent 7 portes.
Castelo Branco garde une importance militaire et stratégique jusqu’à la fin des guerres qui opposent le Portugal à l’Espagne⁽⁴⁾.

Au 16^ème siècle, la ville conforte sa situation grâce à la construction de 2 couvents, de la grande église S.Miguel, l'actuelle cathédrale, et à l’édification par l’évêque de Guarda, D. Nuno de Noronha d’un palais entouré de jardins.
Mais l’événement qui sans conteste va ériger la cité en capitale de la région est la création en 1771 du diocèse de Castelo branco par le marquis de Pombal.